Die Titelverteidigung im FAI Cup hat für St. Patrick’s Athletic diese Saison ein frühes Ende gefunden: Bereits in der zweiten Runde (die nach Zählweise der letzten Saison noch die erste Runde gewesen wäre) sind die Titelverteidiger bei Derry City gescheitert. Nach einer relativ ausgeglichenen und torlosen ersten Hälfte kamen die Titelverteidiger irgendwie nicht so richtig aus der Kabine, und Derry hatte in der zweiten Hälfte alles im Griff. In der 48. Minute bekam Derry einen Elfmeter, den St. Patrick’s Torhüter Joseph Anang (ein Neuzugang dieses Sommers) aber halten konnte. Vier Minuten später traf Michael Duffy dann zum 1:0 für Derry. Das zweite Tor folgte einige Minuten danach, und mit dem 3:0 in der 67. Minute war die Partie entschieden. Für Derry war es sicher ein Stück Wiedergutmachung für das Aus in der Conference League-Qualifikation.
Ebenfalls schon in dieser Runde raus sind Shamrock Rovers und Dundalk. Shamrock Rovers verloren mit einer schwachen Vorstellung 0:1 bei Bohemians, Dundalk verlor in Drogheda. Auf den anderen Plätzen blieben die großen Überraschungen weitgehend aus. Den höchsten Sieg landete Galway United mit einem 6:0 über Longford Town. Das einzige Spiel, das in Verlängerung und Elfmeterschießen ging, war Treaty United gegen Kilbarrack United, in dem Treaty schließlich nach torlosen 120 Minuten die sichereren Elfmeterschützen hatte.
Bohemians 1:0 Shamrock Rovers 
Athlone Town 1:0 Ringmahon Rangers 
Drogheda United 2:1 Dundalk 
Galway United 6:0 Longford Town 
Treaty United 4:1 i.E. (0:0 n.V.) Kilbarrack United 
Waterford 2:1 Cockhill Celtic 
Cobh Ramblers 0:2 Kerry 
Wilton United 2:1 Carrigaline United 
Pike Rovers 3:1 Midleton FC 
Cork City 1:0 Finn Harps 
Ballyfermot United 3:1 Leeds AFC 
Gorey Rangers 0:4 UCD 
Wayside Celtic 1:3 Wexford 
Bray Wanderers 0:1 Shelbourne 
Derry City 3:0 St. Patrick’s Athletic 
Sligo Rovers 3:0 Cobh Wanderers 