Am Freitag hatte Derry City Finn Harps noch mit 4:0 in der Liga abgefertigt, heute Abend trafen beide Teams nun im Ligapokal erneut aufeinander. Und diesmal ging es deutlich enger zu: Finn Harps gingen zunächst in der 55. Minute in Führung, Derry brauchte bis zur 83., um auszugleichen. In der dadurch erreichten Verlängerung erzielte Derry dann den entscheidenden Treffer zum 2:1. Die anderen drei Viertelfinals des Ligapokals kamen ohne Verlängerung aus: Dundalk gewann zu Hause mit 3:1 gegen UCD, der letzte verbliebene First Division-Vertreter Bray Wanderers schied mit 0:1 gegen Waterford aus, und Bohemians gewannen mit 2:0 gegen Cork City.
Derry City 2:1 n.V. Finn Harps 
Dundalk 3:1 UCD 
Bray Wanderers 0:1 Waterford
Bohemians 2:0 Cork City 
Nachtrag 28.05.: Fürs am 05.08. angesetzte Halbfinale wurden die Begegnungen Derry City – Waterford und Dundalk – Bohemians ausgelost.