Galway United war erst auf den letzten Drücker in die Playoffs gerutscht, und in der ersten Playoff-Runde haben sie ihre Chance genutzt, eine Runde weiterzukommen: Ein Tor von Wilson Waweru in der 81. Minute war genug für einen 1:0-Sieg bei Bray Wanderers. Bray ist damit aus den Playoffs ausgeschieden und bleibt in der First Division.
Im anderen Spiel der ersten Playoff-Runde ging es zwischen UCD und Longford Town in die Verlängerung. Colm Whelan hatte UCD in der 18. Minute in Führung gebracht, und lange sah es danach aus, als sollte das reichen. Doch in der Nachspielzeit glich Joe Gorman für Longford Town aus – Verlängerung! UCD ging dann in der 110. Minute erneut in Führung, diesmal durch Yousef Mahdy, aber Gorman glich vier Minuten später erneut aus. Und als alle mit einem Elfmeterschießen rechneten, erzielte Dean Byrne den Siegtreffer für Longford in der Nachspielzeit der Verlängerung. Damit stehen Longford und Galway in der nächsten Playoff-Runde.
Bray Wanderers 0:1 Galway United 
UCD 2:3 n.V. Longford Town 
Athlone Town überrascht mit deutlichem Sieg gegen Shelbourne
Athlone Town war das einzige verbliebene First Division-Team im FAI Cup und als solches Außenseiter gegen Shelbourne. Aber der Außenseiter war nicht gewillt, einfach beiseite zu treten. Ein frühes Tor von Athlone in der 4. Minute konnte Shelbourne noch umgehend egalisieren, aber das zweite in der ersten Halbzeit (20. Minute) und die Tore 3 und 4 in der zweiten Halbzeit (66. und 78. Minute) wurden dann nicht mehr egalisiert, und so gewann Athlone mit 4:1. Matchwinner für Athlone war Dean George, der drei der vier Treffer erzielte. Im Halbfinale folgt nun ein Heimspiel gegen den Sieger der Begegnung zwischen Bohemians und Dundalk.
Athlone Town 4:1 Shelbourne 